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Heparin-SH|巰基化肝素的介紹

2025-02-27 [89]

巰基化肝素(Heparin-SH)是一種經過化學修飾的肝素衍生物,在肝素分子上引入了巰基(-SH) 。以下是其相關介紹:

結構特點

  • 肝素部分:肝素是一種由葡萄糖胺、L-艾杜糖醛苷、N-乙酰葡萄糖胺和D-葡萄糖醛酸交替組成的黏多糖硫酸脂,平均分子量為15KD,呈強酸性 。

  • 巰基部分:通過特定的化學修飾方法,在肝素分子上引入巰基,使其具備與其他含有硫醇反應活性的分子發生共價結合的能力 。

合成方法

  • CY3-Heparin-SH/Thiol的合成:先將肝素、Cy3與1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺(EDCI)以及1-羥基苯并三唑(HOBT)共同溶解于去離子水中,在冰浴條件下攪拌并調節溶液pH值為酸性,加入丁二胺鹽酸鹽反應,反應結束后透析得到Cy3-heparin;接著向Cy3-heparin溶液中加入EDCI和HOBT,冰浴活化后加入胱胺鹽酸鹽,調節pH為酸性,室溫下反應,再次透析得到Cy3-heparin-ss-NH2;最后向Cy3-heparin-ss-NH2溶液中加入二硫蘇糖醇(DTT),調節pH為堿性,室溫下反應,在去離子水中得到最終產物 。

  • 基于降冰片烯改性明膠和巰基化肝素的生物墨水制備中HepSH的合成:肝素中的羧基被碳二酰亞胺活化后,與氨基耦合,引入硫醇基,從而合成大分子交聯劑HepSH 。

應用領域

  • 生物成像和示蹤:如CY3-Heparin-SH/Thiol可用于活體細胞、組織或體外實驗中的熒光成像和示蹤,借助CY3熒光染料的高熒光強度和較好的光穩定性,實現對肝素在生物體內行為的跟蹤和檢測 。

  • 生物材料的功能化:巰基化肝素可以與金屬納米顆粒、藥物載體或其它生物材料通過共價鍵結合,實現功能化改性,拓展其在生物醫學領域的應用范圍 。

  • 藥物遞送:肝素本身具有良好的生物相容性,巰基化后可用于研究藥物或生物分子在體內的分布和代謝過程,有望改善藥物的輸送和療效,還可用于開發針對性治療的納米技術應用,特別是在腫*學領域 。

  • 生物墨水:在生物打印中,巰基化肝素可作為交聯劑,與降冰片烯官能化明膠(GelNB)等基質材料共同制備生物墨水,用于細胞封裝和培養,其硫醇-烯化學的簡單高效、對環境氧氣不敏感等特點,有助于提高細胞和蛋白質的生物活性 。

注意事項

  • 巰基化肝素通常用于科研目的,不能用于人體實驗 。在使用過程中,應遵循相關的安全規程和操作指南,確保實驗的安全性和有效性 。

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